Nein, es funktioniert deiner Schilderung nach genau so, wie es angedacht ist.
Am 04.09. hast du alle Flüge gecancelt und gelöscht, damit ist der Tag leer und wird neu eingebucht. Am 05.09. hast du nur einen Teil der Flüge gecancelt und gelöscht. Solange unter "Eingebuchte Flüge" mindestens ein Flug an besagtem Tag aufgelistet ist - egal ob gecancelt oder nicht - wird KEIN neuer Flug mehr eingebucht, selbst wenn es keine Überschneidungen mit dem noch aufgelisteten Flug gibt (wäre vielleicht noch eine Idee für später, das zu ändern).
Willst du also etwas ändern, müssen alle eingebuchten Flüge des Tages gelöscht werden, damit neu gebucht werden kann. Soll dagegen nicht neu eingebucht werden, muss einfach ein Flug stehen bleiben.